bài giảng hóa học hữu cơ phan thanh sơn nam rất hay

5
I.

Đồng

phân

cấutạo
Do có

sự

sắpxếp

khác

nhau

của

các

nguyên

tử

trong

mạch

C
I.1. Đồng

phân

mạch

C
C
6
H
12
n-butane
iso-butane
methyl cyclopentane
cyclohexane
http://hhud.tvu.edu.vn
6
I.2. Đồng

phân

do vị

trí

các

liên

kếtbội, nhóm

chức
OH
OH
OH
OH
OH
OH
C
4
H
8
butene-1 butene-2
1,2- 1,3- 1,4-
dihydroxy benzene
http://hhud.tvu.edu.vn
7
I.3. Đồng

phân

có

nhóm

định

chức

khác

nhau
O
CHO
C
3
H
6
O
dimethyl ketone
propan-2-one
acetone
propionaldehyde
propanal
propionic aldehyde
C
3
H
6
O
2
COOH
O
O
Propionic acid
methyl acetate
http://hhud.tvu.edu.vn
8
I.4. Đồng

phân

có

nhóm

thế

khácnhauliênkếtvới

nhóm

định

chức
O
O
C
4
H
10
O
diethyl ether
methyl propyl ether
http://hhud.tvu.edu.vn
9
II. Đồng

phân

lậpthể
II.1. Đồng

phân

hình

học
II.1.1. Điềukiệnxuấthiện

đồng

phân

hình

học
• Xuấthiện

khi

phân

tử

có

1 bộ

phậncứng

nhắc
Æ cảntrở sự quay tự do của các nguyên tửở
đó
• 2 nguyên

tử

liên

kếtvới

cùng

1 nguyên

tử

của

bộ

phậncứng

nhắcphải

khác

nhau
http://hhud.tvu.edu.vn
10
H
Cl Cl
H
• Thường

xuấthiện

ở

các

hợpchấtcóchứa:
C=C, C=N, N=N, hệ

liên

hợp, vòng

phẳng

3
hay 4 cạnh
abC=Ccd: a ≠

b, c ≠

d
http://hhud.tvu.edu.vn
11
II.1.2. Danh

pháp

của

đồng

phân

hình

học
a. Hệ

cis-trans:abC=Cab
• Nhóm

thế

tương

đương

nằm

cùng

phía

mặtphẳng

liên

kết

π Æ cis
• Khác

phía Æ trans
H
H
3
C CH
3
H
H
H
3
C H
CH
3
cis-butene-2 trans-butene-2
http://hhud.tvu.edu.vn
12
b. Hệ

Z-E: abC=Ccd a>b

c>d
Quy

tắc

Kahn-Ingold-Prelog: dựatheothứ

tựưutiêntrongbảng

HTTH của

nhóm

thế
a, c cùng

phía

so vớimặtphẳng

nối

đôi:

Z
(zusammen)
a, c khác

phía

so vớimặtphẳng

nối

đôi: E
(entgegen)
http://hhud.tvu.edu.vn
13
I
Br Cl
F
I
Br F
Cl
(E)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene
35
53
17
9
(Z)-1-Bromo-2-chloro-2-fluoro-1-iodoethene
•Lưu

ý: Khi

dùng

Z-E, chú

ý Z, E

không

phải

luôn

trùng

với

cis, trans
H
Cl Cl
Br
E-, cis-
F
Cl Cl
H
Z-, cis-
http://hhud.tvu.edu.vn
14
II.1.3. Đồng

phân

hình

họccủaabC=Ndvà

aN=Nb
a.

abC=Nd
• Trước

đây, dùng

hệ

syn-, anti-,

nhưng

không

chính

xác

nên

hiện

nay dùng

hệ

Z-E
• a>b: a, d khác

phía

so vớimặtphẳng

nối

đôi Æ E, cùng phía Æ Z
• Đốivới

aldoxime
CN
H
H
3
COH
CN
H
H
3
C
OH
anti-acetaldoxime
(Z)-acetaldoxime
syn-acetaldoxime
(E)-acetaldoxime
http://hhud.tvu.edu.vn

Xem chi tiết: bài giảng hóa học hữu cơ phan thanh sơn nam rất hay